В начале XIV века Псков делает важнейшее на пути к политической независимости: он отказывается принимать посадников от Новгорода. Псковское вече само стало избирать своих посадников из числа псковских бояр. В 1323 г. немцы напали на псковскую землю. Псков обратился за помощью к Новгороду, но поддержки не получил. Несмотря на это немцы были разбиты и изгнаны. С этого времени Псков вел самостоятельную внешнюю и внутреннюю политику. Соседние государства вынуждены были признать независимость Пскова. Только Новгород по-прежнему смотрел на Псков как на свой пригород.
В 1348 г. по причине нападения шведов на Новгород, последний вынужден был просить помощи у Пскова. Псков выслал свои войска на помощь и шведы потерпели поражение. Затем был заключен так называемый «Болотовский мир» между Новгородом и Псковом, согласно которому Новгород отказался от притязаний на Псков. Так Псков превратился в самостоятельное государство – Псковскую республику.